Gossip Girl (2007)

Chuck, Nate e Serena stanno passando l'estate negli Hamptons: mentre Chuck si distrae in spiaggia con diverse ragazze pensando a Blair, Serena e Nate fingono di stare assieme per coprire le scappatelle di Nate con Catherine, una donna sposata e molto arrogante. Blair torna dalla Francia con un ragazzo conosciuto durante il viaggio d'andata, James. Chuck, molto geloso, non è convinto della sincerità della nuova fiamma di Blair e pertanto chiede ad un investigatore privato di indagare sul suo conto.

Le vacanze estive sono quasi finite e Serena torna a New York dopo aver passato l'intera estate in giro per il mondo ad attirare l'attenzione dei paparazzi insieme a Carter Baizen, delusa perché il padre non ha voluto parlare con lei. Chuck e Blair, invece, si sono divertiti a giocare, facendo adescare a lui numerose ragazze da far umiliare a Blair per tenere vivo il loro rapporto, anche se alla fine i due decidono di smetterla. Nate ha nuovamente rotto con Vanessa ed è tornato dal suo viaggio con una misteriosa ragazza, Bree, della quale inizialmente non conosce l'identità.

Serena e Blair passano l'estate insieme a Parigi, ma, mentre la prima esce con molti ragazzi diversi, la seconda non riesce a dimenticare Chuck. Quando Blair incontra Louis davanti al suo quadro preferito di Manet al Museo d'Orsay, si convince, da alcune parole che il ragazzo scambia con un uomo, che si tratti di un membro della famiglia reale di Monaco, i Grimaldi, ma all'appuntamento a quattro organizzato da Louis per quella sera scopre che quello che credeva essere il suo principe azzurro è in realtà l'autista dei Grimaldi, mentre il reale è Jean Michel, l'accompagnatore di Serena.

Serena, Nate e Chuck passano l'estate a Los Angeles, la prima come assistente durante la produzione del film Belli e dannati, i secondi divertendosi tra donne e feste. Mentre Nate incontra una donna affascinante con la quale va a letto, Chuck abbraccia la filosofia di dire sempre sì a tutto, finendo in situazioni rischiose per la sua incolumità pur di non pensare al matrimonio di Blair. Durante il soggiorno a Los Angeles, Serena s'imbatte in Ivy, che è così costretta a fingere nuovamente di essere Charlie. Intanto, Blair e Louis cominciano i preparativi per il loro matrimonio, ma il ragazzo acconsente a tutte le richieste della madre, compreso quale vestito fare indossare a Blair durante il matrimonio.

Mentre Nate ha passato l'estate a New York costruendo un articolo per smascherare Gossip Girl, Dan è stato in Toscana a scrivere il suo romanzo insieme a Georgina. Blair e Chuck, dopo essersi promessi di stare insieme una volta raggiunti i propri obiettivi, hanno trascorso le vacanze una a Parigi, l'altro a Dubai a indagare su un affare che Bart stava conducendo prima di fingere di morire. Il gruppo fa però ritorno nell'Upper East Side quando, tramite Lily, si scopre che Serena non si vede da quattro mesi e nessuno ha notizie di lei.