Una mamma per amica

Lorelai accetta la proposta di Max. Tuttavia, annulla il matrimonio qualche giorno prima, rendendosi conto che non lo ama veramente. Christopher torna con una nuova ragazza, Sherry (Mädchen Amick), con la quale sembra pronto a sistemarsi. Rory ha una relazione con Dean, mentre Tristin Dugray (Chad Michael Murray), il suo principale rivale in amore, viene mandato alla scuola militare. Il nipote di Luke, Jess Mariano (Milo Ventimiglia), viene a stare con lui dopo essersi messo nei guai a casa a New York e inizia a provare interesse per Rory. Jess e Rory sono coinvolti in un incidente d'auto che distrugge l'auto che Dean ha restaurato per Rory e lascia Rory con un polso fratturato. Nonostante le proteste di Rory, l'intera città incolpa Jess, che torna a New York. L'incidente provoca una spaccatura tra Lorelai e Luke. Richard Gilmore si dimette e la propria attività di consulenza assicurativa. Lane si unisce alle cheerleader, tenta una storia d'amore con Henry (Eddie Shin) e decide di voler diventare una batterista. Paris diventa direttrice del giornale della scuola e le dà un motivo in più per dare ordini a Rory, ma pian piano si rendono conto di essere diventati amici. Nel finale di stagione, Paris e Rory vengono elette presidente e vicepresidente di classe e dovranno trascorrere l'estate a Washington. Lorelai va a letto con Christopher, ma il loro tentativo di essere una famiglia vacilla quando lui scopre che Sherry è incinta e torna da lei. Jess torna in città e Rory lo bacia anche se sta ancora uscendo con Dean. La stagione si chiude con Lorelai e Rory che camminano lungo la navata nei panni delle damigelle d'onore di Sookie.

Lorelai deve dare la notizia a Richard ed Emily che lei e Christopher non stanno tornando insieme, questo si traduce nella sua riconciliazione con Luke. Rory si è allontanata da Christopher per un po', ma in seguito si rimette in contatto, con il risultato che le ragazze partecipano alla festa per il bambino di Sherry e la sostengono durante il travaglio fino all'arrivo di Christopher. Lorelai ha problemi a riprendere gli appuntamenti, riceve un invito a cena da Kirk (Sean Gunn), esce a intermittenza con Alex (Billy Burke), il socio in affari di una vecchia amica di Sookie, e ha un breve avvicinamento con Max. L'attrazione di Rory per Jess diventa più forte, ma Jess non mostra affetto o consapevolezza che lo sia, e diventa gelosa quando lui la prende in giro con una nuova ragazza. Dean non può ignorare cosa sta succedendo e alla fine mette fine alla loro relazione. Rory e Jess diventano subito una coppia. Jess trova un lavoro al Wal-Mart per comprare un'auto e salta le lezioni per fare turni extra. Dopo la visita del suo padre Jimmy (Rob Estes), lascia la città senza dire a Luke o Rory, e va in California. Nel frattempo, Rory e Paris trascorrono l'anno come Presidenti del corpo studentesco alla Chilton ed entrambe presentano domande all'Università di Harvard . Rory viene accettata, ma decide di frequentare la Yale University con grande gioia dei nonni. L'Independence Inn è chiuso per un incendio e Lorelai non può permettersi di comprare un altro locale, poiché deve pagare le tasse universitarie di Rory. Rory prende in prestito i soldi da Richard ed Emily in cambio del ripristino delle cene del venerdì sera, così che e Lorelai e Sookie possono comprare un nuovo locale. Rory tiene il discorso del valedictorian alla laurea (discorso di chiusura dell'anno fatto dallo studente con la più alta posizione accademica), rendendo omaggio ai suoi nonni e a Lorelai.

Rory inizia la sua formazione universitaria a Yale, con Paris come coinquilina. Entrambi iniziano a lavorare per lo Yale Daily News. Rory è sorpresa quando Dean si sposa dopo poco tempo con Lindsay (Arielle Kebbel). La coppia si avvicina di nuovo nel corso della stagione, portando Rory a rifiutare Jess quando torna si dichiara a lei. Lorelai rinnova il Dragonfly Inn in preparazione della nuova apertura, insieme a Sookie e al loro collega Michel (Yanic Truesdale). La madre di Lane scopre l'Hep Alien e la caccia di casa. Sookie e Jackson ( Jackson Douglas) hanno un figlio. Emily si sente trascurata da Richard e i due si separano e il padre di Lorelai si trasferisce nella casetta in piscina. Luke e Nicole (Tricia O'Kelley) scappano durante una crociera, ma decidono rapidamente di divorziare. Verso la fine della stagione, Luke realizza di essere innamorato di Lorelai e inizia a corteggiarla. La coppia finalmente si bacia nella serata di apertura del Dragonfly, mentre Rory perde la verginità con Dean, già sposato.

Lorelai intraprende una relazione con Luke e Rory inizia una relazione con Dean sposato. Dopo aver ammesso di essere separati, Richard ed Emily ufficializzano le cose, con le ragazze che si dividono il venerdì sera tra loro due. Il matrimonio di Dean con Lindsay finisce quando lei trova una lettera che Rory gli ha scritto sulla loro notte insieme. Lui e Rory provano a frequentarsi di nuovo, ma hanno difficoltà a passare del tempo insieme e si separano. Christopher rivela che Sherry lo ha lasciato e chiede aiuto a Lorelai. Emily e Richard - che si riuniscono e rinnovano i loro voti nuziali - sono a disagio per la relazione tra Lorelai e Luke, e cercano di convincere Christopher a riavvicinarsi con Lorelai. Questo porta Luke e Lorelai alla separazione e e un importante litigio tra Lorelai ed Emily. Sookie rimane di nuovo incinta e ha una figlia, prima di ordinare a Jackson di sottoporsi a una vasectomia. Rory è attratta da Logan Huntzberger, un ricco playboy che la introduce a uno stile di vita edonistico alla ricerca del brivido. Inizialmente hanno una relazione casuale, che diventa una relazione seria. Rory ottiene uno stage presso il giornale del padre di Logan, ma è demoralizzata perchè i genitori di Logan la considerano non all'altezza del figlio. Rory e Logan vengono arrestati per aver rubato uno yacht e la ragazza annuncia di voler lasciare Yale e si trasferisce con i suoi nonni nella loro casa in piscina. Quando Lorelai capisce quanto Luke sia favorevole alla loro relazione, gli chiede di sposarla.

Luke accetta la proposta di matrimonio, ma i due decidono di rimandare fino a quando Laurelai non si sarà riconciliata con Rory. Durante l'allontanamento, Lorelai compra un cane, Paul Anka. A Rory vengono date 300 ore di servizio alla comunità per il furto della barca ed Emily le trova un lavoro nell'ufficio del DAR (un gruppo senza scopo di lucro che promuove l'educazione e il patriottismo). Tuttavia, Rory inizia a risentirsi dei tentativi di Emily di trasformarla in lei e, dopo cinque mesi di distanza, torna a casa e a Yale, dove sostituisce Paris allo Yale Daily News. Dopo una breve separazione con Logan, Rory va a vivere da lui, ma ne esce a pezzi quando il padre di Logan lo manda a lavorare a Londra. Lorelai e Sookie si lanciano nell'organizzazione del matrimonio, ma Luke scopre di avere una figlia di 12 anni, April Nardini (Vanessa Marano), dopo aver fatto un test del DNA. Luke rimanda il matrimonio mentre cerca di instaurare un rapporto con April. Lorelai salva Christopher da un appuntamento al buio e la stagione si chiude con lei che si sveglia e scopre di aver passato la notte con il padre di Rory.

Rory sta tentando una relazione a distanza con Logan. Lorelai e Christopher tentano una relazione e, dopo essere andati insieme a Parigi, tornano sposati, ma Christopher fatica ad adattarsi alla vita a Stars Hollow. Luke scopre che Anna (Sherilyn Fenn) si sta trasferendo in New Mexico con April e ottiene l'affidamento congiunto. Richard, che ha appena iniziato a lavorare a Yale come docente, ha un attacco di cuore durante una lezione. Christopher e Lorelai alla fine ammettono che il loro matrimonio non è giusto e divorziano. Lane torna dalla luna di miele incinta di due gemelli. Sua madre si trasferisce con lei e Zach. Anche Sookie rimane incinta per la terza volta, dal momento che Jackson non ha mai fatto la vasectomia. Rory e Logan cercano di trascorrere del tempo insieme mentre lui lavora tra Londra e New York. si dimette e trova lavoro a San Francisco., dopo aver portato alla società di suo padre una causa multimilionaria. Paris e Doyle partono per Harvard Medical. Nel finale della serie, Rory ottiene un lavoro come copertura della campagna elettorale di Barack Obama per un giornale online. Luke le organizza una festa d'addio. Emily cerca di trovare un modo per essere coinvolta nella gestione della locanda per stare vicino alla figlia. Lorelai e Luke si baciano alla festa.

A Londra, Rory frequenta Logan, mentre lavora a un libro per l'eccentrica Naomi Shropshire ( Alex Kingston ). Rory e Logan hanno una relazione nascosta, anche se entrambe sono fidanzati con altri partner. Quando Naomi licenzia Rory e la fidanzata di Logan si trasferisce a vivere con lui, la ragazza va in una crisi profonda. Ritrova Jess Mariano, che la incoraggia a scrivere il libro sulla sua vita con la madre. Emily è addolorata per la recente morte di suo marito Richard e va con la figlia Lorelai in terapia. Lorelai e Luke si frequentano da oltre dieci anni, ma devono ancora sposarsi e non parlano di avere figli. Emily alla fine accetta la morte del marito, vende la loro casa, di fatto lascia il DAR e si trasferisce a Nantucket , single e indipendente per la prima volta nella sua vita. Nonostante non abbia mai fatto un'escursione, Lorelai torna dal suo viaggio, si riconcilia con Emily e Rory e chiede a Luke di sposarla. Rory fa visita a suo padre, Christopher, per informarlo del matrimonio. Luke e Lorelai si sposano e, nella scena finale della serie, Rory rivela a Lorelai di essere incinta...La stagione è dedicata all'attore Edward Herrmann alias Richard Gilmore, scomparso il 31 dicembre 2014.